第26回(1994年）〜第37回(2005年）
| 26回(1994) | 氏名 | 学年・出身高 | 区間 | 順位 | 通算 | 順位 |
| １区(14.6km | 市川大輔 | 外２鶴見 | 0:44:53 | 8 | 44:53 | 8 |
| ２区(13.2km | 中野 剛 | 外４和歌山北 | 0:39:53 | 6 | 24:46 | 6 |
| ３区(9.5km) | 初鹿野充 | 法４焼津中央 | 0:28:17 | 2 | 53:03 | 5 |
| ４区(14.0km | 梶山暢之 | 法４ 萩 | 0:42:37 | 3 | 35:40 | 5 |
| ５区(11.6km | 牧 宏一 | 法１大田原 | 0:36:29 | 10 | 12:09 | 6 |
| ６区(12.3km | 友納由博 | 法３西脇工 | 0:37:33 | 6 | 49:42 | 6 |
| ７区(11.9km | 中野幹生 | 経１和歌山北 | 0:36:54 | 7 | 26:36 | 6 |
| ８区(19.7km | 近藤重勝 | 経２洛南 | 1:01:44 | 10 | 28:20 | 6 |
| 補欠 | 洲崎幸雄 | 外３一宮 | ||||
| 井原智史 | 経３熊野 | |||||
| 重田真孝 | 法３秦野曽屋 | |||||
| 27回(1995) | 氏名 | 学年・出身高 | 区間 | 順位 | 通算 | 順位 |
| １区(14.6km | 中野幹生 | 経２和歌山北 | 0:43:55 | 5 | 43:55 | 5 |
| ２区(13.2km | 市川大輔 | 外３鶴見 | 0:39:34 | 4 | 23:29 | 4 |
| ３区(9.5km) | 渡辺 聡 | 法１光明相模原 | 0:28:28 | 7 | 51:57 | 6 |
| ４区(14.0km | 高嶋康司 | 法２山北 | 0:42:15 | 2 | 34:12 | 4 |
| ５区(11.6km | 近藤重勝 | 経３洛南 | 0:34:51 | 1 | 09:03 | 2 |
| ６区(12.3km | 中川真一 | 法３興譲館 | 0:38:03 | 7 | 47:06 | 2 |
| ７区(11.9km | 友納由博 | 法４西脇工 | 0:35:10 | 1 | 22:16 | 1 |
| ８区(19.7km | 重田真孝 | 法４秦野曽屋 | 1:00:04 | 6 | 22:20 | 4 |
| 補欠 | 牧 宏一 | 法２大田原 | ||||
| 高津智一 | 経２静岡市立 | |||||
| 仲野 学 | 法２愛知 | |||||
| 28回(1996) | 氏名 | 学年・出身高 | 区間 | 順位 | 通算 | 順位 |
| １区(14.6km | 高津智一 | 経３静岡市立 | 0:44:29 | 3 | 44:29 | 3 |
| ２区(13.2km | 近藤重勝 | 経４洛南 | 0:39:36 | 1 | 24:05 | 2 |
| ３区(9.5km) | 中野幹生 | 経３和歌山北 | 0:28:08 | 1 | 52:13 | 1 |
| ４区(14.0km | 渡辺 聡 | 法２光明相模原 | 0:42:29 | 4 | 34:42 | 2 |
| ５区(11.6km | 藤本大輔 | 法４広工大付 | 0:35:22 | 1 | 10:04 | 1 |
| ６区(12.3km | 高嶋康司 | 法３山北 | 0:36:56 | 1 | 47:00 | 1 |
| ７区(11.9km | 小松直人 | 法１城ノ内 | 0:36:32 | 4 | 23:32 | 1 |
| ８区(19.7km | 市川大輔 | 外４鶴見 | 0:59:08 | 3 | 22:40 | 1 |
| 補欠 | 大川智裕 | 法２藤沢商 | ||||
| 岩原正樹 | 経２佐渡 | |||||
| 野々口修 | 経１洛南 | |||||
| 29回(1997) | 氏名 | 学年・出身高 | 区間 | 順位 | 通算 | 順位 |
| １区(14.6km | 高津智一 | 経４静岡市立 | 0:43:03 | 1 | 43:03 | 1 |
| ２区(13.2km | 渡辺 聡 | 法３光明相模原 | 0:38:35 | 5 | 21:38 | 3 |
| ３区(9.5km) | 中沢 晃 | 法３前橋育英 | 0:27:48 | 3 | 49:26 | 3 |
| ４区(14.0km | 勝間信弥 | 経１洛南 | 0:41:29 | 2 | 30:55 | 2 |
| ５区(11.6km | 岩原正樹 | 経３佐渡 | 0:34:28 | 1 | 05:23 | 1 |
| ６区(12.3km | 野々口修 | 経２洛南 | 0:36:11 | 1 | 41:34 | 1 |
| ７区(11.9km | 辻原幸生 | 法２光明相模原 | 0:36:01 | 2 | 17:35 | 1 |
| ８区(19.7km | 小松直人 | 法２城ノ内 | 0:59:43 | 3 | 17:18 | 1 |
| 補欠 | 大川智裕 | 法３藤沢商 | ||||
| 上野修司 | 経工２茂木 | |||||
| 石本幸一 | 経２和歌山北 | |||||
| 30回(1998) | 氏名 | 学年・出身高 | 区間 | 順位 | 通算 | 順位 |
| １区(14.6km | 飯島 智志 | 工１海老名 | 0:44:48 | 11 | 44:48 | 11 |
| ２区(13.2km | 小松直人 | 法３城ノ内 | 0:39:26 | 7 | 24:14 | 9 |
| ３区(9.5km) | 中沢 晃 | 法４前橋育英 | 0:27:59 | 3 | 52:13 | 7 |
| ４区(14.0km | 勝間信弥 | 経２洛南 | 0:42:53 | 8 | 35:06 | 7 |
| ５区(11.6km | 石本幸一 | 経３和歌山北 | 0:35:02 | 3 | 10:08 | 6 |
| ６区(12.3km | 野々口修 | 経３洛南 | 0:36:59 | 2 | 47:07 | 6 |
| ７区(11.9km | 吉野秀吾 | 法３鶴崎工 | 0:36:07 | 2 | 23:14 | 5 |
| ８区(19.7km | 渡辺 聡 | 法４光明相模原 | 1:00:00 | 5 | 23:14 | 4 |
| 補欠 | 辻原幸生 | 法３光明相模原 | ||||
| 町野走一 | 経３上野工 | |||||
| 上野修司 | 経工３茂木 | |||||
| 31回(1999) | 氏名 | 学年・出身高 | 区間 | 順位 | 通算 | 順位 |
| １区(14.6km | 小松直人 | 法４城ノ内 | 0:44:25 | 10 | 44:25 | 10 |
| ２区(13.2km | 相馬 雄太 | 経２大田原 | 0:39:35 | 9 | 24:00 | 11 |
| ３区(9.5km) | 鈴木 健太郎 | 法３豊川工 | 0:28:27 | 7 | 52:27 | 9 |
| ４区(14.0km | 辻原幸生 | 法４光明相模原 | 0:41:44 | 1 | 34:11 | 6 |
| ５区(11.6km | 金原良征 | 法２浜松商 | 0:36:26 | 9 | 10:37 | 6 |
| ６区(12.3km | 石本幸一 | 経４和歌山北 | 0:36:47 | 4 | 47:24 | 5 |
| ７区(11.9km | 勝間信弥 | 経３洛南 | 0:36:10 | 4 | 23:34 | 5 |
| ８区(19.7km | 町野走一 | 経４上野工 | 1:02:03 | 8 | 25:37 | 6 |
| 補欠 | 野々口修 | 経４洛南 | ||||
| 田中 俊也 | 経２世羅 | |||||
| 園山憲司 | 法1長岡工 | |||||
| 32回(2000) | 氏名 | 学年・出身高 | 区間 | 順位 | 通算 | 順位 |
| １区(14.6km | 吉村 尚悟 | 経1上野工 | 0:43:37 | 4 | 43:37 | 4 |
| ２区(13.2km | 飯島 智志 | 工3有馬 | 0:39:26 | 6 | 23:03 | 4 |
| ３区(9.5km) | 鈴木 健太郎 | 法4豊川工 | 0:28:36 | 6 | 51:39 | 4 |
| ４区(14.0km | 田中 俊也 | 経3世羅 | 0:41:22 | 2 | 33:01 | 4 |
| ５区(11.6km | 土谷 修 | 法3大牟田 | 0:35:08 | 4 | 08:09 | 3 |
| ６区(12.3km | 原田 恵章 | 法2光明相模原 | 0:36:59 | 2 | 45:08 | 2 |
| ７区(11.9km | 松田 栄一 | 法3菅 | 0:37:19 | 9 | 22:27 | 4 |
| ８区(19.7km | 相馬 雄太 | 経3大田原 | 1:04:22 | 17 | 26:49 | 6 |
| 補欠 | 勝間信弥 | 経4洛南 | ||||
| 青陰 寛 | 法4興譲館 | |||||
| 植松 尭 | 法4上野工 | |||||
| 33回(2001) | 氏名 | 学年・出身高 | 区間 | 順位 | 通算 | 順位 |
| １区(14.6km | 吉村 尚悟 | 経2上野工 | 0:43:16 | 3 | ||
| ２区(13.2km | 下里和義 | 法2藤沢翔陵 | 0:39:29 | 10 | 22:45 | 6 |
| ３区(9.5km) | 飯島 智志 | 工4有馬 | 0:28:04 | 3 | 50:49 | 5 |
| ４区(14.0km | 相馬 雄太 | 経4大田原 | 0:42:37 | 12 | 33:26 | 10 |
| ５区(11.6km | 浅尾 英 | 法3洛南 | 0:35:28 | 9 | 08:54 | 9 |
| ６区(12.3km | 竜田美幸 | 経1美馬商 | 0:36:54 | 10 | 45:48 | 9 |
| ７区(11.9km | 河井淳一 | 法4新栄 | 0:35:51 | 8 | 21:39 | 10 |
| ８区(19.7km | 原田 恵章 | 法3光明学園相模原 | 0:59:07 | 6 | 20:46 | 9 |
| 補欠 | 田中 俊也 | 経4世羅 | ||||
| 土谷 修 | 法4大牟田 | |||||
| 園山憲司 | 法3長岡工 | |||||
| 島田健一郎 | 経2生田東 | |||||
| 清水大輔 | 経1八王子 | |||||
| 34回(2002) | 氏名 | 学年・出身高 | 区間 | 順位 | 通算 | 順位 |
| １区(14.6km | 竜田美幸 | 経2美馬商 | 0:44:34 | 17 | ||
| ２区(13.2km | 下里和義 | 法3藤沢翔陵 | 0:39:39 | 14 | 24:13 | 14 |
| ３区(9.5km) | 清水大輔 | 経2八王子 | 0:29:48 | 15 | 54:01 | 14 |
| ４区(14.0km | 藤本 聖 | 法3西条農 | 0:43:33 | 12 | 37:34 | 14 |
| ５区(11.6km | 坂本純一 | 法1飾磨工 | 0:37:24 | 16 | 14:58 | 14 |
| ６区(12.3km | 三村努 | 法4鎌倉学園 | 0:38:21 | 12 | 53:19 | 14 |
| ７区(11.9km | 内野雅貴 | 外2佐原 | 0:36:42 | 10 | 30:01 | 13 |
| ８区(19.7km | 原田恵章 | 法4光明相模原 | 0:58:50 | 4 | 28:51 | 12 |
| 補欠 | 浅尾 英 | 法4洛南 | ||||
| 町野英也 | 外4上野工 | |||||
| 吉村尚悟 | 経３上野工 | |||||
| 島田健一郎 | 経3生田東 | |||||
| 三宅達也 | 経2土岐商 | |||||
| 35回（2003） | 不出場 | |||||
| 36回(2004) | 氏名 | 学年・出身高 | 区間 | 順位 | 通算 | 順位 |
| １区(14.6km | 小村章悟 | 法1出雲工 | 0:44:28 | 9 | ||
| ２区(13.2km | 竜田美幸 | 経4美馬商 | 0:39:20 | 6 | 23:48 | 8 |
| ３区(9.5km) | 豊田 崇 | 法2宝塚 | 0:28:19 | 6 | 52:07 | 8 |
| ４区(14.0km | 村井勇二 | 経3藤枝明誠 | 0:42:12 | 7 | 34:19 | 6 |
| ５区(11.6km | 中山慎二郎 | 経2九州学院 | 0:35:16 | 4 | 09:35 | 5 |
| ６区(12.3km | 内野雅貴 | 外4佐原 | 37:02 | 8 | 46:37 | 5 |
| ７区(11.9km | 西村政吾 | 経2洛南 | 36:37 | 8 | 23:14 | 7 |
| ８区(19.7km | 森脇佑紀 | 法2出雲工 | 1:00:52 | 7 | 24:06 | 7 |
| 補欠 | 岡本洋平 | 経4浦和実 | ||||
| 三宅達也 | 経4土岐商 | |||||
| 坂本純一 | 法3飾磨工 | |||||
| 清水大輔 | 経4八王子 | |||||
| 芝 大輔 | 経4那賀 | |||||
| 37回(2005) | 氏名 | 学年・出身高 | 区間 | 順位 | 通算 | 順位 |
| １区(14.6km | 豊田 崇 | 法2宝塚 | 43:33 | 4 | 43:33 | 4 |
| ２区(13.2km | 坂本純一 | 法4飾磨工 | 39:57 | 17 | 1:23:30 | 9 |
| ３区(9.5km) | 川南友佑 | 法3上野工 | 28:25 | 12 | 1:51:55 | 11 |
| ４区(14.0km | 平本昌樹 | 経2熊野 | 42:53 | 16 | 2:34:48 | 14 |
| ５区(11.6km | 小村章悟 | 法2出雲工 | 34:50 | 3 | 3:09:38 | 12 |
| ６区(12.3km | 森津翔太 | 法2興譲館 | 37:45 | 8 | 3:47:23 | 11 |
| ７区(11.9km | 平本哲也 | 法4興譲館 | 36:32 | 7 | 4:23:55 | 10 |
| ８区(19.7km | 森脇佑紀 | 法3出雲工 | 1:00:44 | 4 | 5:24:39 | 7 |
| 補欠 | 村井勇二 | 経4藤枝明誠 | ||||
| 中山慎二郎 | 経3九州学院 | |||||
| 石田将教 | 経2報徳学園 | |||||
| 尾崎一哉 | 経2西京 | |||||
| 斎藤一也 | 法1安達 |